Sejarah berdirinya kota Wonosobo terkait erat dengan perkembangan kekuasaan Mataram Islam pada abad ke XVII atau sekitar tahun 1600-an. Ketika itu Wonosobo masih berupa hamparan kawasan hutan belantara. Lalu pada suatu ketika datanglah tiga pengelana masing-masing bernama Kyai Walik, Kyai Kolodete, dan Kyai Karim.
Mereka bersama sanak saudara mulai merintis suatu pemukiman di daerah Wonosobo. Mereka memulaimembuka hutan dan mengubahnya menjadi tempat pemukiman serta lahan pertanian sebagai sumber penghidupan mereka.
Dalam perjalanan ketiga Kyai tersebut bermukim ditempat yang berbeda-beda, Kyai Kolodete bermukim di daerah Dataran Tinggi Dieng, Kyai Walik bermukim di daerah sekitar kota Wonosobo, ia disebut sebagai tokoh perancang kota sedangkan Kyai Karim bermukim di daerah Kalibeber. Dari ketiga tokoh pendiri Kota Wonosobo, Konon Kyai Walik adalah seorang tokoh ulama yang paling dekat di hati rakyat, seorang figur pemimpin merakyat.
Setelah para Kyai tersebut menempati tempat tinggal baru maka mulailah terjadi perkembangan baru. Para pendatang makin banyak dan semakin terkenallah daerah Wonosobo.
Sedangkan Asal nama Wonosobo sangat erat kaitanya dengan banyaknya para pendatang. Secara etimologi Wonosobo berasal dari dua kata yaitu " Wono " yang berartihutan dan " Sobo " yang berarti mengunjungi. Jadi kata Wonosobo kurang lebih berarti "Kawasan hutan yang banyak dikunjungi" (Berdasarkan Cerita Rakyat). DI kemudian hari dikenal beberapa tokoh penguasa daerah Wonosobo seperti Tumenggung Kartowaseso sebagai penguasa daerah Wonosobo yang pusat kekuasaannya Di Selomanik. Dikenal pula tokoh bernama Tumenggung Wiroduta sebagai penguasa Wonosobo yang pusat kekuasaannya di Pecekelan - Kalilusi, yang selanjutnya dipindahkan ke Ledok - Wonosobo atau Plobangan sekarang ini. Salah seorang cucu Kyai Karim juga disebut sebagai salah seorang penguasa Wonosobo "i Singowedono" yang telah mendapat hadiah satu tempat di Selomerto dari Keraton Mataram serta diangkat menjadi penguasa daerah ini namanya berganti menjadi Tumenggung Jogonegoro. Pada masa ini Pusat kekuasaan dipindahkan ke Selomerto. Setelah meninggal dunia Tumenggung Jogonegoro dimakamkan di desa Pakuncen. Pada masa perang Diponegoro ( 1825 - 1930 ) , Wonosobo merupakan salah satu basis pertahanan pasukan pendukung Diponegoro.
Beberapa tokoh penting yang mendukung perjuangan Diponegoro adalah Imam Musbch atau kemudian dikenal dengan nama Tumenggung Kertosinuwun, Mas Lurah atau Tumenggung Mangkunegaran, Gajah Permodo dan Kyai Muhamad Ngarpah. Dalam pertempuan melawan Belanda, Kyai Muhamad Ngarpah berhasil memperoleh kemenangan yang pertama. Atas keberhasilan itu Pangeran Diponegoro memberi nama kepada Kyai Muhamad Ngarpah dengan sebutan Tumenggung Seconegoro. Selanjutnya Tumenggung Seconegoro diangkat sebagai penguasa Ledok dengan gelas TUMENGGUNG SECONEGORO. Eksistensi kekuasaan Seconegoro didaerah Ledok ini dapat dilihat lebih jauh dari berbagai sumber termasuk laporan Belanda yang dimuat setelah perang Diponegoro selesai. Seconegoro adalah Bupati yang memindahkan pusat kekuasaan dari Selomerto ke kawasan kota Wonosobo sekarang ini. Penguasa / Kepala pemerintahan Kabupaten Wonosobo Dari tahun 1825 sampai dengan sekarang (1)
Tumenggung SETJONEGORO
1825 - 1832(
2)
Tumenggung R. MANGOEN KOESOEMO
1832 - 1857(
3)
Tumenggung R. KERTONEGORO
1857 - 1863(
4)
Tumenggung R. TJOKRO HADISOERJO
1863 - 1869(
5)
Tumenggung R. SOERJO HADIKOESOEMO
1869 - 1898(
6)
Tumenggung R. SOERJO HADINEGORO
1893 - 1919(
7)
Adipati / Bupati KDH R.A.A. SOSRO HADIPRODJO
1920 - 1944
(
8)
Bupati R. SINGGIH HADIPOERO
1944 - 1946
(
9)
Bupati R. SOEMINDRO
1946 - 1950
(
10)
Bupati R. KADRI
1950 - 1954
(
11)
Bupati R. OEMAR SOERJOKOESOEMO
1955
(12)
Bupati R. SANGIDI HADISOETIRTO
1955 - 1957
(
13)
Kepala Daerah RAPINGOEN WIMBO HADISOEDJONO
1957 - 1959
(
14)
Bupati R. WIBOWO HELLY
1960 - 1967
(15)
Bupati Kepala Daerah Drs. DARODJAT ANS
1967 - 1974
(16)
Pj. Bupati Kepala Daerah R. MARJABAN
1974 - 1975
(
17)
Bupati Kepala Daerah Drs. SOEKANTO
1975 - 1985
(
18
)Bupati Kepala Daerah Drs. POEDJIHARJO
1985 - 1990(
19)
Bupati Kepala Daerah Drs. H. SOEMADI
1990 - 1995
(
20)
Bupati Kepala Daerah Drs. H. MARGONO
1995 - 2000
(21)
Bupati Drs. H. TRIMAWAN NUGROHADI, M.Si
2000 - 2005
(
22)
Bupati Drs. H.A KHOLIQ ARIF M.Si
2005 - Sekarang
SEJARAH KOTA WONOSOBO